一、基本要求:
1.掌握各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、反應(yīng)、來源和制備方法等內(nèi)容。
2.掌握重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法。
3.掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理。
4.掌握有機(jī)化合物常用的化學(xué)、物理鑒定方法。
二、范圍與要求
第一章緒論
1.1了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性。
1.2了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、特性與分類,有機(jī)化合物的酸堿概念。
第二章烷烴和脂環(huán)烷烴
2.1掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。
了解甲烷的結(jié)構(gòu);雜化、構(gòu)型概念;了解構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。
2.2理解甲烷的鹵代反應(yīng)歷程。
2.3掌握常見脂環(huán)烴(橋環(huán)烴與螺環(huán)烴)的命名規(guī)則。
第三章烯烴
3.1掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象。
掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名,順反異構(gòu)體的命名、Z/E等。
3.2掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。
掌握親電加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋、馬爾可尼可夫規(guī)則等。
3.3了解烯的來源和制備。
熟悉醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫制備烯烴。
3.4掌握共軛二烯烴特別是1,3-丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途。
共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征;化學(xué)特性包括1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)等。
第四章炔烴
4.1熟悉炔烴的分類、命名。
4.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。
加成反應(yīng);還原反應(yīng);氧化反應(yīng);炔鍵碳上氫原子的性質(zhì)和鑒定。
4.3了解炔的制備方法及用途。
第五章苯
5.1掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu),芳香性及結(jié)構(gòu)特征。
共振論簡(jiǎn)介,芳香性解釋。
5.2掌握苯的反應(yīng),取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋,并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。
取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、傅-克(Friedel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)等。
第六章鹵代烴
6.1了解鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。
6.2掌握鹵代烴的重要化學(xué)反應(yīng)。
取代反應(yīng)包括水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)等;與格氏(Grignard)試劑的反應(yīng)等;消去反應(yīng)的札依切夫(Saytzeff)規(guī)則;掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)SN1、SN2;消除反應(yīng)E1、E2;烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響等。
6.3掌握幾種重要的鹵代烴制備方法。
由烴制備、由醇制備等。
第七章醇、酚和醚
7.1熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結(jié)構(gòu)。
7.2掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律。
掌握醇與活潑金屬Na的反應(yīng),與鹵化磷(或亞硫酰氯)的反應(yīng),與氫鹵酸的反應(yīng),脫水反應(yīng),頻那醇重排等;掌握消去反應(yīng)歷程;掌握酚羥基的性質(zhì)包括弱酸性、顯色反應(yīng)(FeCl3)等;了解醚鍵的斷裂、過氧化物的生成等。
7.3了解醇、酚、醚中重要的化合物的合成方法及應(yīng)用。
掌握醇的制法包括鹵代烴水解,醛酮的還原,由格氏試劑合成,烯烴的羥汞化等。
第八章醛、酮類羰基化合物
8.1掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及物性。
8.2掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律。
熟悉并掌握影響羰基活性的因素包括加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH,與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng);α-氫原子的反應(yīng)包括鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng);掌握其氧化還原反應(yīng)包括托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑等的氧化以及H2,NaBH4,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等的還原反應(yīng);歧化反應(yīng)等。
8.3熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用。
掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烴的氧化,傅-克?;磻?yīng),炔烴的羰基化等。
第九章羧酸及其衍生物
9.1了解羧酸及其衍生物的分類和命名。
9.2掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)。
熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng),共軛效應(yīng)的影響);形成酰鹵、酯、酰胺的反應(yīng),酯化反應(yīng)的機(jī)理;α-H的鹵代反應(yīng)等。
9.3熟悉羧酸的制備方法及應(yīng)用。
由烴、伯醇或醛的氧化;由酯制備;由腈水解及格氏試劑制備等。
9.4熟悉羧酸衍生物的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備。
掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化包括親核取代反應(yīng)(加成-消除反應(yīng)歷程);與格氏試劑的反應(yīng);還原反應(yīng);酯縮合反應(yīng);霍夫曼降解反應(yīng)等。
第十章硝基化合物和胺
10.1掌握胺類化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性。
胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、堿性及影響堿性大小的因素)。
10.2掌握胺類化合物的反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用。
四級(jí)銨鹽的形成(徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成)、Hofmann消除的反應(yīng)規(guī)律等。
10.3熟悉胺的制備。
胺的烴基化;蓋布瑞爾合成法;硝基化合物的還原;腈的還原;從羧酸及其衍生物制備等。
10.4掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)。
硝基對(duì)α-氫原子的影響(互變異構(gòu))、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響等。
10.5了解腈的結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)。
第十一章雜環(huán)化合物
11.1了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。
掌握雜環(huán)化合物的分類和命名。
11.2了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等重要雜環(huán)化合物的性質(zhì)與應(yīng)用。
第十二章綜合運(yùn)用波譜知識(shí)推測(cè)未知化合物的結(jié)構(gòu)
12.1了解紅外吸收光譜的相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí),掌握常見官能團(tuán)的特征吸收頻率。
12.2了解核磁共振氫譜的相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí),理解化學(xué)位移、積分面積比、簡(jiǎn)單自旋體系的裂分規(guī)律,掌握常見氫核的化學(xué)位移。
12.3綜合運(yùn)用基礎(chǔ)有機(jī)系統(tǒng)知識(shí)與紅外吸收光譜、核磁共振氫譜等波譜知識(shí)鑒別常見有機(jī)化合物,推測(cè)簡(jiǎn)單未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。
三、試卷題型
基礎(chǔ)概念題:30~40%;完成化學(xué)式:15~20%;合成題:20~30%;推測(cè)結(jié)構(gòu)題:10~15%。
參考書目:
有機(jī)化學(xué)(第二版),徐壽昌主編,北京,高等教育出版社,2014年,ISBN:9787040397680。
原文標(biāo)題:浙江理工大學(xué)2023年碩士研究生招生專業(yè)目錄及自命題科目考試大綱
原文鏈接:https://gradschool.zstu.edu.cn/info/1135/7039.htm
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